La extensa historia del entretenimiento en Roosevelt Road se remonta a los años 20s con la apertura del Teatro Ritz. Hoy en día es el hogar de tres de nuestros locales de música. En Roosevelt Rd se puede disfrutar de una gran variedad de actuaciones locales y nacionales. Los entusiastas de la música han llegado a presumir de que este tipo de talento abundante no se encuentra en ninguna franja de la gran ciudad al norte de Memphis.

A lo largo de las décadas, el corazón de la ciudad ha sido siempre la calle 22, más conocida como Cermak Road. Esta calle lleva el nombre de Anton J. Cermak, un famoso estadista checo y antiguo alcalde de Chicago.

La calle Cermak de Berwyn es ahora una mezcla ecléctica de establecimientos comerciales, restaurantes y el centro de energía verde Cermak Plaza. Este centro comercial, situado en la esquina sureste de Cermak Road y Harlem Avenue, que en su día fue famoso por el desaparecido Spindle, conocido cariñosamente como el "car-kabob" que aparecía en la película Wayne's World, ha sido objeto de importantes mejoras en la fachada y en el estacionamiento, y ha añadido elementos ecológicos, como iluminación LED y turbinas eólicas para obtener energía limpia.

Como centro urbano transitable de Berwyn, el Depot District es conocido por su mezcla de tiendas independientes, restaurantes y salones. Lo que también se puede encontrar aquí es una variedad de servicios médicos que incluye Loyola Medicine | MacNeal Hospital. Tanto los residentes como los visitantes pueden hacer muchas cosas mientras dan un paseo por el Depot District.

Ogden Avenue es el tramo de Berwyn de la histórica Ruta 66 -la Carretera Madre- diseñada para los automóviles cuando el coche era el rey de la cultura americana. Es una carretera tan mítica que te preguntarás si todavía existe, pero hoy en día puedes seguir disfrutando de la Ruta 66 con un montón de entretenimientos y restaurantes en Berwyn.